Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) è un ricco giovane con una reputazione da playboy. Stanco di portarsi a letto le solite ragazze comuni di Manhattan decide di arrivare a scopi più alti. La sua sorellastra Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) gli dice di avere una sfida pronta per lui. Una ragazza di nome Annette (Reese Witherspoon) ha pubblicato un’intervista in cui dice di voler arrivare vergine al matrimonio. Katheryn e Sebastian fanno una scommessa. Se lui riesce a portarsela a letto, Kathryn si concederà a lui. Se vincesse Kathryn lui dovrebbe cederle la sua Jaguar XK-140 Roadster del ’56.
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